Cuviosul Teodosie cel Mare, supranumit Chinoviarhul (adică ”începătorul vieții de obște”), a trăit în perioada secolelor V-VI, în Asia Mică și în Palestina. Prăznuirea sa în Biserica Ortodoxă se face pe 11 ianuarie. Teodosie s-a născut către anul 423 în satul Mogarisos din ținutul Capadociei, în estul Turciei de astăzi. Tatăl său se numea Proeresie și mama sa Evloghia, și erau amândoi credincioși și cucernici. Teodosie a intrat de tânăr în monahism și, din râvnă pentru Locurile Sfinte și din dorința de înstrăinare, a pornit spre Ierusalim, pe vremea când se adunase la Calcedon Sinodul IV Ecumenic, la anii 451. Trecând prin Antiohia, s-a dus la marele Simeon Stâlpnicul (prăznuit la 1 septembrie), de la care a deprins înclinarea spre viața cea îmbunătățită și care i-a proorocit că va fi păstor peste multe oi cuvântătoare pe care le va scoate din gura lupului.
Ajuns la Ierusalim, Teodosie s-a închinat la toate locurile sfinte pomenite în evanghelii. Apoi a viețuit un timp într-o mică comunitate monastică la jumătatea drumului dintre Ierusalim și Betleem, sub ascultarea și cu sfătuirea unui mare bătrân, pustnicul Longhin, care el însuși trăia lângă turnul lui David în apropiere de poarta dintre Jaffa a cetății sfinte. Mai apoi, Teodosie s-a retras într-o peșteră din apropierea Betleemului, despre care tradiția spune că era peștera în care cei trei Magi au petrecut noaptea după ce s-au închinat Mântuitorului Iisus Hristos. Aici, timp de 30 de ani, Teodosie s-a hrănit doar cu ierburi și roade de finic, nemâncând deloc pâine. Rugăciunea lui era neîncetată și lacrimile de pe obraz nu i se uscau niciodată. Datorită vieții sale de ascet, în jurul său s-a adunat mulți ucenici, care îi ascultau povețele și-i urmau viața. Când peștera unde trăiau ei a devenit cu totul neîncăpătoare, sfântul a decis să ridice în apropiere o mănăstire.
Sfântul Teodosie a pus bazele acestei mănăstiri în anul 479 în deșertul lui Iuda. Împreună cu ucenicii săi, Teodosie ridică, la 7 km de Betleem o adevărată cetate evanghelică cu mai multe anexe: un arhondaric pentru călugării străini, un altul pentru primirea săracilor și a localnicilor, un spital pentru bolnavi, un ospiciu pentru călugării bătrâni și un azil pentru alienați. Așezămintele erau atât de mari pentru acea vreme (peste 400 de membri de naționalități diferite și patru biserici : într-una Dumnezeu era lăudat în grecește, în alta în siriacă, în alta în armeană și a patra era rezervată alienaților și posedaților) încât, pentru a împlini toate nevoile, Domnul intervenea adesea prin minuni și înmulțind pâinea și celelalte necesare vieții. Viață lor călugărească era inspirată de regulile monahale ale Sfântului Vasile cel Mare, frații adunându-se de șapte ori pe zi la biserică pentru laude.
În jurul anului 513, la moartea lui Gherontie, superiorul mănăstirii sfintei Melania Romana (prăznuită la 31 decembrie), Teodosie a fost ales de patriarhul Salustius al Ierusalimului ca superior și conducător al tuturor monahilor ce viețuiau în comunități în Palestina și Țara Sfântă, în timp ce sfântul Sava cel Sfințit (prăznuit la 5 decembrie) era în fruntea eremiților și a celor ce trăiau în lavre. Cei doi sfinți erau uniți de o mare dragoste, întâlnindu-se adesea pentru a discuta probleme duhovnicești și pentru a lupta împreună împotriva ereticilor. Sfântul Teodosie a fost un înflăcărat oponent al ereziei monofizite. După ce a predicat de la amvonul Bisericii Sfântului Mormânt, la cererea călugărilor palestinieni, despre importanța învățăturii sinodului ecumenic de la Calcedon și că cei care nu-l primesc sunt anatema, împăratul Anastasius I (430–518; împărat între 491 și 518) – un miofizit moderat – l-a suspendat temporar. Dar Teodosie era susținut de importante personalități ale vieții bisericești de atunci, cum ar fi papa Felix IV al Romei și patriarhul Efrem al Antiohiei.
Atins, către sfârșitul zilelor, de o lungă și dureroasă boală, a suportat totul ca Iov, dând slavă lui Dumnezeu. Înainte de moartea sa, Cuviosul Teodosie cel Mare a chemat la sine trei episcopi apropiați lui și lor le-a descoperit că o moară curând. A trecut la cele veșnice după trei zile, la vârsta venerabilă de 105 ani, în anul 529. Trupul său a fost îngropat în peștera în care și-a început ostenelile ascetice, iar mai târziu mormântul său a fost transferat în mănăstirea sa.
